شکل۲-۱۲-ساختار مولکولی ارون
۲-۳-۲-۴-۶-۳- فلاونوئیدها
فلاونوئیدهای معمولی همانند، فلاوانون داراییک حلقه شش ضلعی (حلقه C) هستند. فلاونوئیدها دارای سه حلقهA، B و C می‌باشند، که حلقهA معمولاً حلقه سمت چپ است (شکل۲-۱۳). عضو شش ضلعی (حلقه C) می‌تواند پیران، پیریلیوم یا پیرون باشد.

شکل۲-۱۳-ساختار مولکولی فلاونوئیدها
فلاوونویید به همه ترکیبات فنولی موجود در تمام بخش­های گیاهی اشاره دارد،(۵۲). که شامل فلاونول­ها^[۵۸]، ایزوفلاون­ها^[۵۹]، آنتوسیانیدین‌ها^[۶۰]، فلاونون­ها^[۶۱] و فلاون ها^[۶۲]هستند. اینها از نظر ساختار شیمیایی با هم متفاوت­اند. تا کنون بیش از ۴۰۰۰ فلاونویید شناخته شده که در تعدادی از آنها فعالیت آنتی­اکسیدانی گزارش گردیده است. این ترکیبات بر ضد رادیکال­های آزاد، اکسیژن فعال و چلات کننده­ های آهن عمل می­ کنند و عقیده براین است که کتچین دارای فعالیت آنتی­اکسیدانی بیشتری نسبت به بقیه ترکیبات فلاونوییدی است (۳۴). توانایی آنتی­اکسیدانی فلاونوییدها بهویژگی­های ساختار مولکولی آن بر می­گردد. بعنوان مثال هیدروکسیلاسیون حلقه B خصوصا برای این فعالیت مهم است. برای مثال ترکیباتی نظیر روبینتین^[۶۳]و میریستین^[۶۴] بدلیل وجود یک گروه هیدروکسیل در موقعیت’۵ در حلقه B نسبت به ترکیبات مشابه (از نظر ساختاری) که گروه هیدروکسیل را در حلقه B ندارند دارای فعالیت آنتی­اکسیدانی بیشتری هستند و از طرفی ترکیبینظیر کوئریستین^[۶۵] (یکی دیگر از اجزای خانواده فلاونوییدها) بدلیل ساختار ویژه­ای که دارد می ­تواند رادیکال­های آزاد را یافته و آنها را غیر فعال کند که این باعث افزایش خاصیت آنتی­اکسیدانی آن شده است (۵۴).

هم اکنون این موضوع به خوبی مشخص شده است که وجود گروه ­های هیدروکسیل در موقعیت­های ۴ و ۵ برای فعالیتآنتی­اکسیدانی ایزوفلاون ضروری است. دلیل عمده نقش پراهمیت گروه ­های هیدروکسیل در فعالیتآنتی­اکسیدانی به ممانعت فضایی^[۶۶]این گروه در مولکول­ها بر می­گردد (۳۱).
فلاونوییدها در واقع ترکیبات فنولی هستند که به وفور در میوه­ ها، سبزیجات، چای و شکلات یافت می‌شوند. مطالعات اپیدمولوژیک نشان می­دهد که افزایش مصرف این نوع از غذاها احتمال بیماری قلبی و انواع خاصی از سرطان را کاهش می­دهد.(۷۷). فلاونوییدها ویژگی­های آنتی اکسیدانی، ضد جهش و ضد رادیکال­های آزاد را از خود نشان می­ دهند(۵۳). حتی مصرف درحد متوسط غذاهایی که دارای مقدار زیادی فلاونویید هستند نیز خطر بیماری­های قلبی را کاهش می­ دهند.
همچنین مصرف سبوس و یا مواد غذایی سبوس­دار بدلیل وجود ترکیبات فنولی دارای خاصیت ضد سرطانی، ضد تصلب شرایین و ضد رسوب سلول های خونی است. مصرف روزانه فلاونوییدها به میزان متوسط (در حدود یک گرم) فعالیت آنتی­اکسیدانی به مراتب بیشتر از ترکیباتی نظیر اسید آسکوربیک و آلفا توکوفرول را نشان می­دهد.
فلاونوییدها عموما دارای دو حلقه A و B هستند که توسط یک حلقه هتروسیکل دارای اکسیژن (حلقه C) به یکدیگر متصل شدند (شکل ۲-۱۴). جایگزینی­های هیدروکسیلی بر روی حلقه­های فلاونوییدی فعالیت آنتی­اکسیدانی را افزایش می­ دهند و بالعکس، اگر این جایگزینی با گروه ­های متوکسی انجام شود، فعالیت را کاهش می­دهد(۱۳).

بدلیل اینکه عموما تکنیک­های مورد استفاده برای مطالعه­ ویژگی­های آنتی­اکسیدانی فلاونوییدها مربوط به مطالعات در مورد ویژگی­های آنتی­اکسیدانی لیگنان^[۶۷] است از این رو شناخت ویژگی­های آنتی­اکسیدانی فلاونوییدها ما را در شناخت هر چه بیشتر لیگنان­ها نیز یاری خواهد کرد.
۲-۳-۲-۴-۶-۳-۱-فلاوانون‌ها^[۶۸]
در این دسته حلقهC حاوییک گروه کتون است، اما هیچ پیوند کربن-کربن غیر اشباع وجود ندارد.
۲-۳-۲-۴-۶-۳-۲-فلاوانونول‌ها^[۶۹]
فلاوانونول‌ها همچنین به عنوان دی‌هیدروفلاوانول‌ها شناخته می‌شوند و اغلب در ارتباط با تانن‌ها در مغز چوب درختان می‌باشند. از این دسته می‌توان به تاکسی فولین اشاره نمود که به عنوان دی‌هیدروکوئرستین شناخته می‌شود.
۲-۳-۲-۴-۶-۳-۳-لکوآنتوسیانیدین‌ها^[۷۰]
لکوآنتوسیانیدین‌ها به عنوان فلاوان-۳و۴-سیس-دی ال‌ها شناخته می‌شوند. برای مثال از این دسته می‌توان به لئوسیانیدین و لئودلفینیدین اشاره کرد.
این ترکیبات اغلب در چوب حضور دارند و در تشکیل تانن‌های متراکم شده نقش دارند. به دلیل اینکه حلقه هتروسیکلیک کاملاً اشباع است، لکوآنتوسیانیدین‌ها و فلاوان ۳-ال‌ها منسوب به فلاوان‌ها می‌باشند. مثالی از فلاوان ۳-ال، کاتچین^[۷۱] و گالوکاتچین^[۷۲]است. “گالو^[۷۳]” به الگوی جانشینییک-تری-هیدروکسی در حلقهB برمی‌گردد.

شکل ۲-۱۵-ساختار فلاوونول، آنتوسیانیدین و فلاوان ۳ال
۲-۳-۲-۴-۶-۳-۴-فلاون‌ها^[۷۴]
حلقه‌ هتروسیکلیک فلاون‌ها داراییک گروه کتون و پیوند کربن-کربن غیر اشباع است. از معروفترین ترکیبات این دسته می‌توان به کامفرول^[۷۵]، کوئرستین^[۷۶] و میرسیتین^[۷۷] اشاره نمود (شکل۸).

(کوئرستین) (کامفرول)
شکل۲-۱۶-ساختار مولکولی کوئرستین و کامفرول
۲-۳-۲-۴-۶-۳-۴-۱-کوئرستین­ها
ساختارهای فلاونوییدی دارای کتچول^[۷۸] (نظیر کوئرستین، کتچین و اپی کتچین^[۷۹]) بعنوان آنتی­اکسیدان‌های دهنده هیدروژن^[۸۰] به خوبی مورد مطالعه قرار گرفته­اند. همانطور که اشاره شد این ترکیبات از طریق انتقال هیدروژن به ترکیبات دیگر، با احیاء این ترکیبات و اکسیداسیون خود، وظیفه آنتیاکسیداسیونی خود را انجام میدهند (شکل۹). نکته قابل توجه این است که حلقه مربوط به ساختار کتچول (حلقه B) است که توانایی گرفتن و یا دادن هیدروژن را دارد و حلقه­هایدیگر در این مورد کارایی خاصی ندارند(۵۷).مطالعات همولوژی نشان داده است که اینکوباسیون کوئرستین با خون در شرایط درون شیشه^[۸۱] و یا ورود کوئرستین به بدن از طریق رژیم غذایی غنی از کوئرستین به اتصال ناگسستنی این ترکیب به پروتئین­های پلاسما می­انجامد(۱۶).
۲-۳-۲-۴-۶-۳-۴-۲-کتچین­ها
فلاونول­ها در هردوی ساختارهای مونومری(کتچین­ها)وساختارهای پلی­مری (پروآنتوسیانین­ها) وجود دارد(۴۲). کتچین به فور در شکلات و چای سبز (بیش از ۳۰ درصد از وزن خشک) وجود دارد و دارای پتانسیل بالایی برای غیر فعال کردن تومورها می­باشد(۴۱). در طی فرایند تخمیر برگ چای (فرایند تبدیل چای سبز به چای سیاه) فلاونول های مونومری اکسیده شده و لذا میزان آن ها در چای سیاه کمتر است. البته چای سبز و سیاه خاصیت آنتی­اکسیدانی را دارا بوده و دارای ویژگی ضد بیماری­های قلبی هستند(۱۴). مطالعات متعدد نشانمی­دهد که فعالیت آنتی­اکسیدانی کتچین تقریبا چهار برابر فعالیت آنتی­اکسیدان­های مصنوعی نظیرBHT و حتی آنتی­اکسیدان­های طبیعی نظیر ویتامین E است(۶۸). از طرفی این ترکیبات از اکسیداسیون DNA خصوصا در حضور یون­های فلزی جلوگیری می­ کند(۴۷). در نهایت اینکه ثابت شده است که کتچین­ها مرگ برنامه ریزی شده سلول های^[۸۲]سرطانی را القاء می‌کنند(۶۲).

O- کوینون^[۸۳] رادیکال سمی کوینون کوئرستین
شکل۲-۱۷-اکسیداسیون کوئرستین طی انجام فرایند آنتی اکسیدانی
۲-۳-۲-۴-۶-۳-۴-۳-پروآنتوسیانین­ها
همانطوریکه اشاره رفت این ترکیبات دایمر، الیگومر و یا پلیمر کتچین محسوب می­شوند (شکل۱۰). مصرف بالای این ترکیبات حتی با وجود رژیم غذایی پرچرب از بروز مشکلات قلبی جلوگیری می­ کند.
۲-۳-۲-۴-۶-۳-۵-آنتوسیانیدین‌ها^[۸۴]و داکسی آنتوسیانیدین‌ها^[۸۵]
حلقه‌ هتروسیکلیک آنتوسیانیدین‌ها یک کاتیون پیریلیوم^[۸۶] است. آنتوسیانیدین‌ها معمولاً به صورت آگلیکون^[۸۷]آزاد نمی‌باشند به استثنای ترکیبات رنگی: پلارگونیدین^[۸۸] (نارنجی-قرمز)،سیانیدین^[۸۹] (قرمز)، پئونیدین^[۹۰](قرمز)، دلفینیدین^[۹۱](آبی-بنفش)، پتونیدین^[۹۲] (آبی-صورتی) و مالویدین^[۹۳] (صورتی). معمول‌ترین آنتوسیانیدین، سیانیدین است. رنگ پیگمن‌ها به عواملی نظیرpH، حضور یون‌های فلزی و ترکیب قند و آسیل استرهای متصل شده، دارد.

شکل۲-۱۸-ساختارشیمیایی پروآنتوسیانین­ها